1.全称:单分子亲核取代反应机理
2.定义:只有反应物(与亲核试剂浓度无关)参与了反应速率控制步骤的亲核取代反应。
3.实例:下面以叔丁基溴在碱性水溶液中的水解为例子。
叔丁基溴的水解速率只与叔丁基溴的浓度都成正比
v=k[(ch3)3br]
首先,叔丁基溴在溶剂中水解为叔丁基正离子、brˉ。过程为c-br键逐渐伸长,电子云偏向brˉ,并使得中心碳原子上的负电荷逐渐增加,达到过渡态,再继续解离为离子。解离所需的能量由生成的离子发生的容溶剂化补偿;接着,ohˉ进攻中心碳原子,并经过过渡态,最后生成产物。
4.性质:sn1导致产物外消旋化;这是因为ohˉ可以从碳正离子的两面进攻,而生成两个构型相反的化合物。
sn1会导致产物的重排。这是因为碳正离子发生了向更稳定的碳正离子重排。