中国医药科技出版社,《药物合成实验》
前言
在实验教学中，验证性实验、综合性实验和研究性（设计性）实验是三种主要的实验形式，相对于人们认知中的三个不同阶段，缺一不可。
本书以培养学生良好的实验动手习惯和独立解决实际问题的能力为主旨，融合了药物合成实验中最新的仪器和方法，按照验证性实验、综合性实验和研究性实验由低级到高级排列。
全书共分四个部分：第一部分详细介绍药物合成实验中必须的基本知识与技能，同时编写了10个验证性实验作为基础练习用。第二部分以具有代表性的药物合成为实例，编写了10个综合性实验，每个综合性实验又被拆分成数个独立的实验，便于实验指导教师在使用中根据实际情况作出选择；第三部分根据药物合成实验的特点，分三类编写15个研究性实验，着重培养学生创新能力以及独立解决实际问题的能力。第四部分详细列出药物合成实验中经常用到的各类数据资料和合成反应，以方便查阅。
本书作为高等院校药物合成实验教材或教学参考书，也可供从事医药、农药、应用化学、精细化工、生物化工等领域的研究人员参考。
本书的出版得到了国家科技支撑计划“珍稀濒危南药可持续利用及特色南药产品开发”项目中“特色南药新药开发研究”课题（2007bar27b04）和新世纪优秀人才支持计划（ncet-04-0837）的资助。在编写过程中，参考了兄弟院校的某些相关教材内容，在此一并表示感谢！
由于编者水平所限，错误和不妥之处在所难免，祈望读者不吝指正。
编者
2007年1月
目录
第一部分基础实验部分
第一章药物合成基本知识1
第一节安全知识1
第二节药品的存储与使用5
第三节实验记录和报告7
第四节实验前的准备8
第二章药物合成操作技能9
第一节加热与冷却9
第二节液体物质的分离与提纯11
实验1工业乙醇的蒸馏15
实验2回收乙醇的分馏16
实验3中药徐长卿中提取丹皮酚17
实验4糠醛的减压蒸馏18
第三节固体物质的分离与提纯19
实验5原料药扑炎痛的重结晶24
第四节药品的干燥26
第五节产物的分离和纯化27
实验6医药中间体对乙基苯丙酮的合成与萃取分离30
实验7镇痛药片apc组分的薄层色谱分离鉴定39
第六节熔点、沸点的测定44
实验8局部麻醉药苯佐卡因的熔点测定46
第七节光学异构药物的拆分48
实验9外消旋苦杏仁酸的拆分49
第三章药物合成常用仪器52
第一节玻璃仪器52
第二节电子天平62
第三节压缩气体钢瓶65
第四节循环水真空泵与旋转蒸发仪66
第五节集热式磁力加热搅拌器68
第六节显微熔点仪69
第七节自动旋光仪70
第八节紫外－可见分光光度计73
实验10分光光度法测定硫酸阿托品注射液中的含量83
第九节红外吸收光谱仪85
实验11局部麻醉药苯佐卡因的红外光谱测定及结构分析88
第十节核磁共振氢谱90
第十一节质谱法99
第十二节波谱综合解析103
第二部分综合实验部分
第四章美沙拉秦（mesalazine）的合成115
实验125-硝基-2-羟基苯甲酸的合成116
实验13美沙拉秦的合成116
第五章苯佐卡因（benzocaine）的合成117
实验14对硝基苯甲酸的合成118
实验15对硝基苯甲酸乙酯的合成119
实验16苯佐卡因的合成119
第六章苯乐来（benorylate）的合成121
实验17乙酰水杨酰氯的合成122
实验18苯乐来的合成122
第七章巴比妥（barbital）的合成124
实验19二乙基丙二酸二乙酯的合成125
实验20巴比妥的合成125
第八章二氢吡啶钙离子拮抗剂的合成128
实验21间硝基苯甲醛的合成129
实验22二氢吡啶钙离子拮抗剂的合成129
第九章地巴唑（dibazole）的合成130
实验23邻苯二胺盐酸盐的合成131
实验24地巴唑的合成131
第十章奥沙普秦（oxaprozin）的合成133
实验25丁二酸酐的合成134
实验26奥沙普嗪的合成134
第十一章氯苯扎利二钠(lobenzaritdisodium)的合成135
实验272,4-二氯苯甲酸的合成136
实验28氯苯扎利的合成136
实验29氯苯扎利二钠的合成137
第十二章盐酸乙哌立松（eperisonehydrochloride）的合成138
实验30对乙基苯丙酮的合成139
实验31盐酸乙哌立松的合成139
第十三章奥扎格雷钠(ozagrelsodium)的合成140
实验323-(4-甲基苯基)-2-丙烯酸甲酯的合成141
实验333-(4-溴甲基苯基)-2-丙烯酸甲酯的合成141
实验34咪唑甲基苯基-2-丙烯酸甲酯的合成141
实验35奥扎格雷纳的合成142
第三部分研究性实验部分
第十四章药物合成路线设计143
第一节目标分子的分割143
第二节骨架的构建145
第三节合成路线的设计与选择147
实验36强心药米力农（milrinone）合成路线的设计与优化149
实验37镇咳祛痰药呱西替柳（guacetisal）合成路线的设计与优化150
实验38抗菌药硝呋肼（nifurzide）合成路线的设计与优化151
实验39解热镇痛药非那西汀（phenacetin）合成路线的设计与优化151
实验40抗滴虫药噻克硝唑（secnidazole）合成路线的设计与优化152
实验41抗变态反应药曲尼司特（tranilast）合成路线的设计与优化153
第十五章先导化合物（或药物）的结构修饰154
第一节先导物化学结构修饰的目的154
第二节先导化合物的结构修饰与优化方法156
实验42甲硝唑（metronidazole）药物的结构修饰162
实验43假密环菌素a（armillarisina）的结构修饰163
实验44雷米封（rimifon）药物的结构修饰164
实验45芦荟大黄素（aloeemodin）的结构修饰165
第十六章天然产物的合成与结构修饰166
实验46海洋天然产物龙胆醇（gentisylalcohol）的合成与结构修饰166
实验47天然产物黑升麻酮酯（cimiciphenone）的全合成与结构修饰167
实验48天然产物硬毛紫草素a（onosmina）的合成与结构修饰168
实验49天然产物高良姜醛（galanganal）的全合成与结构修饰169
实验50天然产物升麻胍碱（cimipronidine）的全合成与结构修饰170
第四部分药物合成实验室常用数据资料
附录1原子量表171
附录2水的蒸汽压力和密度表172
附录3常用有机溶剂的纯化173
附录4常用冷却剂和最低冷却温度178
附录5常用干燥剂及使用方法179
附录6常用有机溶剂的物理常数182
附录7常用化学物质的毒性和易燃性183
附录8二元共沸混合物186
附录9惰性气体脱水脱氧187
附录10各种基团的红外特征吸收峰189
附录11各种类型质子的化学位移196
附录12药物合成常用有机反应列表197