1.全称:双分子亲核取代反应机理
2.定义:反应物与亲核试剂两者都参与了反应速率控制步骤的亲核取代反应
3.实例:下面以溴甲烷在碱性水溶液中的水解为例子。
溴甲烷的水解速率与溴甲烷、ohˉ的浓度都成正比
v=k[ch3br][ohˉ]
因此认为离去基团brˉ离开中心碳原子的同时,亲核试剂ohˉ也同时与中心碳原子发生部分键和,即c-br键的断裂与c-o形成是同时进行的。开始键断裂所需能量部分由键形成所提供,接着两者处于“均势”,即体系能量最高状态(过渡态);最后,c-br键完全断裂,c-oh键完全生成,生成产物。
4.性质:sn2反应导致反应的中心碳原子的构型发生反转,称为walden转化。
这是因为亲核试剂ohˉ是从离去基团br的背面沿着碳原子与溴原子连接的中心线进攻中心碳原子,而且这样子ohˉ受到的电子效应以及空间效应影响最小。